Как Великое княжество Литовское Москву присоединяло Союз с Польшей развязал литовскому князю Витовту руки для активной восточной политики, которую можно рассматривать как очередную попытку объединить все русские земли под властью Литвы. В итоге у Витовта созрел грандиозный план. При его дворе появляется хан Тохтамыш — тот самый, что в 1382 году сжег Москву и разорил многие земли Восточной Руси. Теперь хан сам оказался в положении беглеца и надеялся на помощь литовского князя. Витовт решил разыграть самую крупную ставку, что может только стоять на русских землях: он пообещал Тохтамышу помочь вернуть власть в Золотой Орде (которой в тот момент владел хан Темир-Кутлуй), а взамен Тохтамыш обязался помочь Витовту овладеть Москвой.